Bozcaada’ya ne zaman gitmeli sorusu her zaman sorulur. Bozcaada’ya yaz başı ya da yaz sonu gitmek daha iyidir. Bozcaada küçük bir tatil beldesi olduğu için yaz aylarında çok kalabalık olur. Nisan Mayıs Haziran ya da Eylül Ekim aylarında gelmek daha iyi olacaktır.
Ayrıca sezon başları ve sonları hakim rüzgar lodos olduğu için deniz suyu daha sıcak olacaktır. Yazın hakim rüzgar poyraz olduğu için yaz aylarında ilginç bir şekilde genelde deniz suyu soğuk olur. Bunu deneyimleyen konuklarımız her zaman çok şaşırırlar ve düzenli Bozcaada tatilcileri hep ya sezon başı ya da sezon sonu Bozcaada’ya gelirler.
Eğer deniz için Bozcaada’ya gelmiyorsanız her ay Bozcaada güzeldir. İstanbul ve İzmir’e yakın olduğu için Bozcaada her ay tatil için uygundur. İşletmelerin bir çoğu kapatsa da aynı zamanda bir çok işletme de yaz/kış açıktır.